En diferentes yacimientos diseminados a lo largo de su territorio se han encontrado restos arqueológicos y monumentos megalíticos de los provenientes pobladores de la edad de piedra, específicamente del paleolítico. Castilla y León albergan en el afamado yacimiento burgalés de Atapuerca los restos humanos europeos más antiguos de cuantos han sido encontrados. En ese lugar florecieron restos del denominado Homo antecessor, de hace unos 800.000 años. Los primeros pueblos indoeuropeos que se establecieron lo hicieron hacia el año 1200 a.C., y seguidamente celtas y celtíberos intensificaron sus asentamientos. A estas culturas pertenecen las copiosas estatuas de animales de posible significado totémico, como los Toros de Guisando. Los romanos hallaron desde el siglo II a.C. gran resistencia entre sus pobladores, quienes dificultaron durante mucho tiempo el aprovechamiento de sus ricas minas por los nuevos conquistadores. A fin de terminar con su disconformidad, se fijó en el año 68 a.C. la Legio VII Gemina, núcleo primigenio de la actual ciudad de León. La Ruta de la Plata, que conectaba Asturica Augusta (hoy Astorga, en la provincia de León) y Emerita Augusta (Mérida, la actual capital de la española comunidad autónoma de Extremadura) con los puertos mediterráneos, se transformó en un eje de comunicaciones fundamental del oeste de la península Ibérica. La romanización significó la divulgación del cristianismo, la cultura urbana y la arquitectura (acueducto de Segovia, arco del triunfo de Medinaceli en Soria, y varias calzadas).
Segovia y Palencia fueron dos de los primordiales núcleos del reino visigodo, que consolidó el culto cristiano. A partir del siglo VIII sucedía la invasión musulmana, y la cuenca del Duero alcanzó un gran valor estratégico entre el reino de Asturias (origen de lo que sería el reino de León) y los nuevos conquistadores que se establecieron en el centro y en el sur peninsular. La construcción de recintos amurallados, torres y castillos para hacer frente a los musulmanes en el comienzo de la Reconquista fue el germen del condado de Castilla, término que aparece por primera ocasión como sustituto de Vardulia —uno de los pueblos vascones— hacia el año 800. Ese condado ocupaba el norte de las actuales Palencia y Burgos y el sur de lo que hoy es la comunidad autónoma de Cantabria, y dependía de la monarquía astur. Progresivamente se difundió hacia el sur y consiguió la independencia de facto, aunque no de derecho, con el conde Fernán González a finales del siglo X. Entre los siglos IX y XII la totalidad del territorio de la actual comunidad fue penetrantemente repoblado con gentes dedicadas básicamente a actividades agropecuarias y que con el tiempo formaron la Mesta, base de una opulenta industria lanera. Fernando I el Magno, hijo de Sancho III el Mayor de Navarra, fue el primer monarca del reino de Castilla, que quedó anexionada temporalmente al reino de León. Alfonso VI agrandó el reino asentando el límite en el Tajo e integrando La Rioja y las tierras vascas occidentales. Fueron los años de las aventuras de El Cid y de la ascendente influencia de este territorio en el conjunto peninsular. Tras años de uniones y separaciones durante el reinado de Alfonso X el Sabio (siglo XIII) Castilla y León pasaron a repartir de forma definitiva unas mismas leyes, si bien ya el padre de este, Fernando III el Santo, puede ser estimado el primer monarca de la Corona de Castilla (perpetua agrupación de los cetros castellano y leonés). En 1492, los Reyes Católicos tomaron el reino de Granada, el último reducto musulmán en la península Ibérica. Ese fue igualmente el año del viaje de Cristóbal Colón a América y el comienzo de la conquista del nuevo continente. El casamiento de la reina castellana Isabel I con Fernando, el heredero de la Corona de Aragón, parecería decisivo para el futuro unificado de todos los reinos peninsulares —excepto Portugal—. Su nieto Carlos I heredó un inmenso imperio europeo y americano, y su reinado y el de su hijo Felipe II fueron los años de mayor influencia de Castilla y los de la consolidación de la monarquía absoluta. En 1561, Felipe II trasladó la corte, y por consiguiente la capital de su reino, desde Valladolid a Madrid.
Con el intervalo de los siglos, y ocasionado de la propia trayectoria reconquistadora medieval, se discernirían dos Castillas, por un lado la que podríamos considerar heredera del reino de León y del primigenio reino de Castilla, que hoy conforma la comunidad autónoma de Castilla y León, y, de otra parte, la conectada con los territorios castellanos de la submeseta Sur, reocupados desde el siglo XI, más relacionados con la región natural de La Mancha, que integran en la actualidad la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha.
Siglos después, iniciada la transformación española a la democracia, tras el fallecimiento de Francisco Franco, Castilla y León accedió a la autonomía, en el marco de la monarquía parlamentaria del reinado de Juan Carlos I. La Asamblea Parlamentaria, constituida el 31 de octubre de 1977, promovió la negociación para la producción del Consejo General de Castilla y León, conforme Real Decreto de 30 de junio de 1978. Los impedimentos previos a la obtención de la autonomía fueron numerosas, pues se planteó la segregación de las provincias de Santander, Logroño y León. De ellas, apenas León sentenció, en abril de 1980, integrarse a la comunidad autónoma. Según el artículo 143 de la Constitución de 1978, el 25 de febrero de 1983 se promulgó el Estatuto de Autonomía. Se propusieron recursos de inconstitucionalidad contra la permanencia de Segovia y León que fueron desestimados. La determinación de establecer la capitalidad en Valladolid igualmente fue fuente de conflictos, y solo en diciembre de 1987 las Cortes regionales admitieron por unanimidad que esta ciudad fuera la sede de la Junta y del legislativo, mientras que en la burgalesa villa de Arlanzón se ubicaría el Tribunal Superior de Justicia.
En abril de 1998, y tras una etapa de 14 meses de estudio y debate, las Cortes de Castilla y León admitieron una reforma del Estatuto de Autonomía con los votos favorables del Partido Popular (PP), el Partido Socialista Obrero Español (PSOE) y el de una procuradora independiente, y con los votos en contra de la Unión del Pueblo Leonés e Izquierda Unida (IU). Después, comenzaron los trámites para la aprobación del nuevo texto por el Congreso de los Diputados y para su refrendación por ley orgánica, lo que tuvo lugar en enero del año próximo.
Los dos primeros presidentes de la Junta de Castilla y León pertenecieron al PSOE; fueron Demetrio Madrid (1983-1985) y José Constantino Nalda (1985-1987). Pero, a partir de 1987, los presidentes autonómicos han sido integrantes del PP (o del predecesor de este, Alianza Popular, AP): José María Aznar (1987-1989), Jesús María Posada (1989-1991), Juan José Lucas (1991-2001) y Juan Vicente Herrera, quien sustituyó en 2001 a Lucas (al ser este último nombrado ministro) y luego se sostuvo en el puesto tras las elecciones autonómicas de 2003 y 2007.
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