Alquitrán de hulla, líquido negro y viscoso producido en la destilación destructiva del carbón para crear coque y gas. El alquitrán de hulla es una amalgama compleja de compuestos orgánicos, especialmente hidrocarburos. Su estructura se diferencia conforme el tipo de carbón, la temperatura a la que se forma y el proceso empleado.
Cuando se forma a temperaturas por debajo de 600 °C, el alquitrán de hulla se constituye de hidrocarburos de la familia de las parafinas y olefinas, además de alcoholes, fenoles y agua. El coque suele crearse a unos 1.000 °C, y el alquitrán de hulla formado a esas temperaturas consiste básicamente en hidrocarburos aromáticos, fenoles y algunos compuestos de nitrógeno, azufre y oxígeno. Esta alteración de la estructura indica que la mayoría de los compuestos del alquitrán de hulla se forman a lo largo del proceso de coquefacción, y no existen como tales en el carbón único. Se han citado en torno a 300 compuestos diferentes en el alquitrán de hulla, de los que unos 50 se separan y tienen un uso comercial. Algunos de los constituyentes son cancerígenos.
La división de los compuestos (o conjuntos de compuestos) que conforman el alquitrán de hulla se realiza a través de extracción y destilación. Los fenoles pueden extraerse con disoluciones alcalinas, de donde se liberan después por acidificación. Los compuestos de nitrógeno reaccionan con disoluciones ácidas y se disuelven en ellas; a continuación se separan a través de alcalinización. La destilación del alquitrán de hulla produce benceno, tolueno, naftaleno, xileno, antraceno, fenantreno y otros productos preciados. Según el proceso empleado se toman proporciones diferentes. Posteriormente a la destilación quedan restos de brea (chapapote) que se emplean para la construcción de carreteras, el techado de edificios y la fabricación de electrodos para crear aluminio.
En el pasado, el alquitrán de hulla se desechaba sin darle ningún uso. Hoy ha ocasionado a todo un campo nuevo de la química, y sus compuestos son imprescindibles para un gran número de productos como colorantes, fármacos, explosivos, aromas alimentarios, perfumes, edulcorantes artificiales, pinturas, preservantes, insecticidas o resinas. El alquitrán de hulla igualmente es la destacada fuente de los cresoles, un conjunto de compuestos empleados para la fabricación de antisépticos, aceite de creosota, disolventes de pinturas y plásticos.
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