Para conducir más de cerca este gran anhelo, don Enrique el Navegante dejó Lisboa en 1438 y montó su cuartel general en el promontorio de Sagres, junto al cabo de San Vicente, donde creó un gran centro de pesquisa náutica, único en su tiempo. Allí convocó a eruditos de diferentes enclaves, los cuales, complementados de forma práctica con los navegantes de los puertos cercanos, hicieron progresar la ciencia de navegar.
Los archipiélagos de Canarias, Madeira y Azores, conocidos desde la antigüedad y redescubiertos a mediados del siglo XIV (1341-1342) fueron ocupados y colonizados por fin entre 1420 y 1450. El infante don Enrique trató el control exclusivo sobre estos archipiélagos. No tuvo ningún conflicto con Madeira y Azores, mas no así con Canarias, pretendidas y defendidas por Castilla. La pugna entre Portugal y Castilla por el archipiélago canario originó la mediación papal, en forma de arbitraje, con las bulas Romanus Pontifex (1455), del papa Nicolás V, y un año después la Inter Caetera, del papa Calixto III. Estos archivos, precedente claro de las Bulas Alejandrinas recibidas por los Reyes Católicos españoles tras el hallazgo de América, concedían a Castilla las Canarias, como moneda de cambio por reservarse Portugal la única sobre la costa africana desde el cabo Bojador hasta el sur. Para los navegantes portugueses y andaluces del golfo de Cádiz, tener que frecuentar esta zona de vientos variables, tempestades habituales y aguas inquietas, iba a parecer la mejor escuela de aprendizaje para la navegación de altura y escala para futuras expediciones. En lo comercial, estas islas, especialmente Madeira, fueron grandes productores de caña de azúcar.
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