Acetanilida

Acetanilida, amida derivada del ácido acético y de la anilina, de fórmula CH3-CO-NH-C6H5. Es la N-fenilacetamida.

Se prepara sencillamente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. Igualmente se toma calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, sin embargo muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes padece una reacción de hidrólisis en la que se toma anilina. Se emplea en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en múltiples reacciones de la anilina, especialmente en aquellas en las que es recomendable proteger el conjunto amino.

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